בשנת 1908 הוענק לקאדילק מודל K גביע דיואר (Dewar Trophy) עבור שימוש בחלקים ניתנים להחלפה. בשנת 1912, זכתה קאדילק פעם נוספת בגביע דיואר, עם המודל 30, בגלל היותה מצוידת במתנע ופנסים חשמליים. לפי האגדה, הרעיון מאחורי המתנע החשמלי נבע מאירוע שהתרחש על גשר Belle Isle, כאשר אדם עצר כדי לסייע לאישה להתניע את מכוניתה. באופן טראגי, ידית ההתנעה הועפה ממקומה כשהמנוע הותנע, ופצעה קשות את "השומרוני הטוב", שמאוחר יותר נפטר מפצעיו. האדם הזה היה חבר יקר של מנכ"ל קאדילק באותם ימים, הנרי לילנד, שהחליט בעקבות המקרה לקדם את הפיתוח של המתנע החשמלי, אשר הופיע לראשונה בקדילאק מודל 30 בשנת 1912. מחירה של מכונית זו עמד על 1,800 דולר והיא הייתה מצוידת במנוע ארבעה צילינדרים עם 40 כוחות סוס.

למכירה: הקאדילק V8 חסינת הכדורים של אל קפונה משנת 1928 קאדילק Town Sedan זו, משנת 1928, שנרכשה חדשה על ידי אל קפונה והוסבה בהוראתו למכונית משוריינת חסינת כדורים - דבר שהפך אותה לאחת הראשונות מסוגה בעולם. המיגון מפני כדורים כלל התקנת חלונות זכוכית בעובי 25 מ"מ, חיפויי פלדה בתוך הדלתות והמרכב, וחלון אחורי שנפתח כלפי מטה כדי לאפשר ליושבי המכונית להשיב אש לעבר הרודפים אחריהם.

הקאדילק V8 1933 הייתה מכונית מעניינת ממגוון סיבות; היה לה מנוע V8 חזק שהפיק 115 כוחות סוס, והיא הייתה מסוגלת להגיע למהירויות של הרבה מעבר ל-160 קמ"ש. הקאדילק הזו הציגה גם 'חלונות אוורור' שהוגדרו כחלופה נטולת רוחות פרצים לחלונות המקובלים. עם זאת, המאפיין המסקרן ביותר שלה היה אולי בקרת נוחות נסיעה בעלת חמישה מצבים שניתן היה להגדירם באופן ידני מלוח המכשירים של המכונית. מערכת זו אפשרה לנהגים להתאים את התכונות של מערכת המתלים של המכונית למהירות ולתנאי הדרך. היא עשתה זאת באמצעות שינוי שיכוך ההחזרה של בולמי הזעזועים, שהפך את הנסיעה לקשיחה או רכה יותר בהתאם להעדפות המשתמש. מחירה של הקאדילק הזו ב-1933 ענד על 2,995 דולר, והיא יוצרה בהיקף של יותר מ-2,000 יחידות.

הסגנון והביצועים המעולים של דגם הקופה של קאדילק משנת 1955 חיזקו את הדומיננטיות של קאדילק כמכונית היוקרה הנמכרת ביותר בעולם. סגנון המרכב של דגם זה הוצג לראשונה בשנת 1954, וכלל שמשה קדמית פנורמית עוטפת, קו גג זורם בעל קימורים בסגנון פלורנטיני, "כנף" לאיטום מפני מזג אוויר מעל כל אחד מהחלונות בדלתות וסנפירים אחוריים גבוהים יותר. פתח מילוי הדלק המשיך להיות מוסתר מתחת לפנס האחורי השמאלי. מערכת הפליטה הכפולה יצאה מבעד לקצוות הפגוש האחורי. ניתן היה לקבל כאופציה חישוקי אלומיניום מצופים כרום עם חישורים "בסגנון סיף".

הקאדילק אלדורדו Biarritz משנת 1959 הייתה בעלת סגנון ואישיות משלה. לומר שהסנפירים, או אפילו הרכב עצמו, היו 'גדולים' זה לדבר בלשון המעטה. מנוע ה-V8 המודרני דחף את מלוא שני הטונות וחצי של האלדורדו למהירויות של עד 190 קמ"ש. בשנת 1959 הופיעו לראשונה בקאדילק מייצור סדרתי בולמי זעזועים ממולאים בגז ובקרת שיוט. מחירו של דגם זה עמד על לא פחות מ-7,401 דולר, שנחשב לסכום עתק באותה תקופה. דגם זה מוכר כיום כדגם הקבריולה בעל הסנפירים הגדולים האולטימטיבי, עם כרום ועור בכל מקום. תג המחיר הגבוה שלה הוביל להיקף מכירות נמוך, וכתוצאה מכך, המכונית היא היום רכב אספנות מבוקש מאוד.

למרבה האירוניה, שדרוג התדמית הגדול שקאדילק עמלה קשה כדי להשיגו בשנות ה-90, לא הגיע ממכונית אלא דווקא מדגם SUV, שהיה הראשון בתולדות קאדילק. ה-SUV הזה היה קאדילק אסקלייד 1999, שהיווה גרסה יוקרתית של ה-SUV המפואר יוקון דנאלי מהחטיבה האחות, GMC. קאדילק אסקלייד 1999 היה תשובה להצלחה של ה-SUV לינקולן נביגטור, ולפוטנציאל של דגמים של יצרנים אחרים שניסו לחקות את ה-SUV היוקרתי. המכירות של דגמי SUV בגודל מלא צמחו בסוף שנות ה-90 בקצב מהיר יותר מאשר אלה של דגמי SUV קומפקטיים ובינוניים. האסקלייד כלל גריל קדמי בסגנון קאדילק וגימור פנימי שהשתמש בעץ אמיתי ובאותו סוג עור שניתן היה למצוא במכוניות נוסעים של קאדילק.